Robert Bole je generálním ředitelem mediálního titulu CityLab z portfolia skupiny The Atlantic, kde je zároveň ředitelem pro globální strategii a mezinárodní růst. Ve vedoucích pozicích působil také v The New York Times a ve vysílací radě The Broadcasting Board of Governors, federální agentuře, která zaštiťuje a propojuje regionální mediální sítě v USA. Je členem správní rady Amerického výboru pro zahraniční politiku (American Foreign Policy Council), kde má na starosti oblast veřejné diplomacie, a je členem představenstva společnosti Internews, nestátní neziskové organizace podporující nezávislý tisk.